Синтез псилоцибина
Источник: Synthesis of Psilocin and Psylocybin
Перевод: Rolf Von Eckartsburg; Hoffman, Heim, Brack, Kobel, Frey, Ott, Petrzilka and Troxier
"Psilocybin and Psilocin, zwey psychotrope Wirkstroffe aus mexikanischen Rauschpilzen" Hevetica Chemica Acta, Vol. 42, pp. 1570-71, 1959.
(4-бензилокси-индолил-(3))-глоксило-диметиламид (V)
Приготовить раствор из 50 г 4-бензил-оксииндол (IV) в 1,2 л безводного сложного эфира, приливая его по каплям и осторожно перемешивая при температуре 1-5 С, добавить 40 мл оксалил хлорида и перемешивать до тех пор, пока смесь не простоит еще 1 час при температуре 5-10 С. Получится оранжево-красный раствор.
Охладить смесь до более низкой температуры с помощью льда и столовой соли и влить по каплям смесь из 100 мл диметиламина растворенного в 100 мл эфира.
После отстаивания в течение получаса, осадок следует отфильтровать отсасыванием, используя промывание эфиром, а потом и большим количеством воды.
Сырой продукт, полученный после вакуумной сушки, растворить в смеси бензола и метанола и перенести для кристаллизации, обработав дополнительными порциями петролейного эфира. Получается призматические кристаллы с температурой плавления 146-150С. Выход продукта 52,6 г (73%). По Келлеру реакция цветная, голубовато-зеленая.
4-бензилокси-W-N, N-диметилтриамин (IV)
C19H18O3N2
Бег. С70.8 Н5.6 014.9 N8.7%
(332.4) Gef. 70.6 5.7 14.6 8.7
Приготовить раствор из 52,5 г (V) в литре абсолютинированного диоксана, добавить по каплям в кипящий (бурлящий) раствор 66 г. литий-алюминиевого гидрида LiALH4 в литр того же раствора, и продолжать перемешивать в течение 17 часов при той же температуре.
Последовательно разрушать комплекс, также как и летучее вещество- восстановитель при хорошем охлаждении льдом с применением метанола. Затем добавить 500 мл. насыщенного раствора сульфата натрия, отделить осадок и промыть метанолом с диоксаном.
Побочные продукты из фильтрата удалить встряхиванием со сложным эфиром. Вследствие этого продукт взаимодействия кислоты и основания будет выделен после подщелачивания гидроксидом натрия и хлороформа.
После экстракции хлороформом, осушения поташем и выпаривания до маленького объема, (VI) происходит кристаллизация тонких иголочек с температурой плавления 125-126С, выход кристаллов 33 г.
Из "маточного раствора" после очистки в хроматографе с 300 г. оксида алюминия, через который (VI) был пропущен бензол, содержащий 0,2% спирта, было получено 7,7 г. чистой амальгамы. Общий выход продукта 85%.
Наркотики? Прочти и это..